Der aus einer musikalischen Familie stammende britische Bariton Simon Keenlyside sang seit seinem achten Lebensjahr im Chor der St. John’s College School in Cambridge, dessen Internat er auch besuchte. Nach einem Studium der Zoologie in Cambridge hatte er Gesang in Manchester studiert und nach seinem Gewinn des Richard Tauber Wettbewerbs in London seine Studien in Salzburg fortgesetzt bis er 1988 als Graf Almaviva in »Le nozze di Figaro« an der Hamburgischen Staatsoper debütierte. Zwischen 1989 und 1994 war er Mitglied des Ensembles der Scottish Opera und sang in diesen Jahren auch bereits am Royal Opera House Covent Garden, der English National Opera, der Welsh National Opera, in San Francisco, Glyndebourne, Genf und Paris. 1996 lud ihn die Metropolitan Opera erstmals ein, 1999 folgte sein Hausdebüt als Marcello in »La Bohéme« an der Wiener Staatsoper, an die er seither regelmäßig zurückkehrt, ebenso wie an sein „Stammhaus“, das Royal Opera House Covent Garden in London, an die Met in New York oder auch an die Bayerische Staatsoper in München, an der er ein gern gesehener Gast ist. Der Bariton ist bekannt für seine starke Bühnenpräsenz und große Vielseitigkeit, die vom romantischen italienischen Fach bis hin zu zeitgenössischen Werken reicht. Auch als Lied- und Konzertsänger, eine Leidenschaft, der er bereits seit seinem Gesangsstudium nachgeht, ist Keenlyside gefragt. In der Spielzeit 2019/20 wird er an der Staatsoper Hamburg als Golaud in Debussys »Pelléas et Mélisande« zu hören sein, einer Partie die er erstmals 2017 im Rahmen einer Neuproduktion der Wiener Staatsoper übernommen hatte.